Synthesis of a novel pyrrolo[1,2-c][1.3]benzodiazepine analogue of VPA-985
Φόρτωση...
Ημερομηνία
Συγγραφείς
Rotas, G.
Kimbaris, A.
Varvounis, G.
Τίτλος Εφημερίδας
Περιοδικό ISSN
Τίτλος τόμου
Εκδότης
Elsevier
Περίληψη
Τύπος
Είδος δημοσίευσης σε συνέδριο
Είδος περιοδικού
peer reviewed
Είδος εκπαιδευτικού υλικού
Όνομα συνεδρίου
Όνομα περιοδικού
Tetrahedron
Όνομα βιβλίου
Σειρά βιβλίου
Έκδοση βιβλίου
Συμπληρωματικός/δευτερεύων τίτλος
Περιγραφή
The seven-step synthesis of a novel structural isomer of VPA-985, N-[3-chloro-4-(5H-pyrrolo[1,2-c][1.3] benzodiazepin-6(11H)-ylcarbonyl)phenyl]-5-fluoro-2-methylbenzamide, is described. (2-Aminophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone was converted with thiophosgene into (2-isothiocyanatophenyl)(1H-pyrrol-2-yl) methanone which was cyclised in the presence of base to 5-thioxo-5,6-dihydro-11H-pyrrolo[1,2-c][1.3]benzodiazepin-11-one. The latter underwent desulfurisation with Raney nickel followed by reduction with lithium aluminium hydride in the presence of aluminium trichloride and the resulting 6,11-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c][13]-benzodiazepine acylated with 2-chloro-4-nitrobenzoyl chloride to afford 6-(2-chloro-4-nitrobenzoyl)-6,11-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c][1.3]benzodiazepine. The nitro group in the latter compound was reduced with zinc and ammonium chloride to give the corresponding aniline derivative which was then acylated with 2-methyl-5-fluorobenzoyl chloride to provide the final product. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
Περιγραφή
Λέξεις-κλειδιά
pyrrole, reduction, desulfurisation, cyclisation, pyrrolobenzodiazepine, v-2 receptor antagonist, vasopressin v-2, pyrrolobenzodiazepines, anthramycin, opc-41061, tolvaptan, efficient, potent, agents
Θεματική κατηγορία
Παραπομπή
Σύνδεσμος
<Go to ISI>://000295393700020
http://ac.els-cdn.com/S0040402011011471/1-s2.0-S0040402011011471-main.pdf?_tid=f0e2d540-34ac-11e3-b383-00000aab0f26&acdnat=1381740493_a71e7811d95acedd41f31cc78a161ae4
http://ac.els-cdn.com/S0040402011011471/1-s2.0-S0040402011011471-main.pdf?_tid=f0e2d540-34ac-11e3-b383-00000aab0f26&acdnat=1381740493_a71e7811d95acedd41f31cc78a161ae4
Γλώσσα
en
Εκδίδον τμήμα/τομέας
Όνομα επιβλέποντος
Εξεταστική επιτροπή
Γενική Περιγραφή / Σχόλια
Ίδρυμα και Σχολή/Τμήμα του υποβάλλοντος
Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας