Αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης
Φόρτωση...
Ημερομηνία
Συγγραφείς
Μάνθος, Γεώργιος
Τίτλος Εφημερίδας
Περιοδικό ISSN
Τίτλος τόμου
Εκδότης
Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας
Περίληψη
Τύπος
Είδος δημοσίευσης σε συνέδριο
Είδος περιοδικού
Είδος εκπαιδευτικού υλικού
Όνομα συνεδρίου
Όνομα περιοδικού
Όνομα βιβλίου
Σειρά βιβλίου
Έκδοση βιβλίου
Συμπληρωματικός/δευτερεύων τίτλος
1,3-διπολική κυκλοπροσθήκη αζωμεθινικών υλιδίων στο φουλλερένιο C60 και οξειδωτική κυκλοπροσθήκης παρα-υποκατεστημένων φαινολών και βενζοκινονών
Περιγραφή
Στη παρούσα μεταπτυχιακή διατριβή μελετήθηκε η αντίδραση της 1,3-διπολικής κυκλοπροσθήκης διάφορου τύπου αζωμεθινικών υλιδίων στο C60 και η αντίδραση οξειδωτικής κυκλοπροσθήκης παρα-υποκατεστημένων φαινολών με ηλεκτρονιακά πλούσια αλκένια.
Η σύνθεση των αζα-ετεροκυκλικών φουλλερενο-παραγώγων έγινε με σκοπό τη περαιτέρω διερεύνηση της πιθανής βιολογικής και φαρμακευτικής τους δράσης καθώς μπορούν να δράσουν εν δυνάμει ως αντιοξειδωτικά. Αρχικά, μελετήθηκαν οι αντιδράσεις διαφόρων αζωμεθινικών υλιδίων χρησιμοποιώντας τα αμινοξέα γλυκίνη και σαρκοζίνη καθώς και τους εστέρες τους, ώστε να κατανοήσουμε τον μηχανισμό της 1,3-διπολικής κυκλοπροσθήκης και να επεξεργαστούμε τα αντίστοιχα φασματοσκοπικά δεδομένα. Στη συνέχεια διερευνήθηκε η ίδιου τύπου κυκλοπροσθήκη, θειο-υποκατεστημένων εστέρων της γλυκίνης με το C60 με σκοπό να εισάγουμε στα αντίστοιχα φουλλερενο-παράγωγα την ομάδα του θείου, με σκοπό την περαιτέρω χημική τροποποίησή τους. Τέλος, συνθέσαμε αμίδια που προέρχονται από θειο-υποκατεστημένες ιμίνες της γλυκίνης και διερευνήθηκε η 1,3-διπολική κυκλοπροσθήκη αυτών στο C60.
Ακολούθως, η μελέτη της οξειδωτικής κυκλοπροσθήκης σε διάφορα συγγενικά συστήματα, έγινε για τη σύνθεση δίυδρο και τετραυδρο-βενζοφουρανικών συστημάτων τα οποία αποτελούν εν δυνάμει, δομικά συστατικά φυσικών προϊόντων. Αρχικά προστατεύοντας το ένα υδροξύλιο της υδροκινόνης διενεργούμε μια αντίδραση οξειδωτικής κυκλοπροσθήκης με ηλεκτρονιακά πλούσια αλκένια για τη σύνθεση διϋδροβενζοφουρανίων. Στη συνέχεια κατά τον ίδιο τρόπο συντέθηκαν τετραϋδροβενζοφουρανικά παράγωγα. Τέλος έγινε η προσπάθεια αρωματοποίησης κάποιων συστημάτων και η σύνθεση πρόδρομων ενώσεων κουμαρινικών παραγώγών.
In this thesis we studied the reaction of 1,3-dipolar cycloaddition, of several types of azomethine ylides to C60 and the oxidative cycloaddition reaction of para-substituted phenols with electron-rich alkenes. The synthesis of aza-heterocyclic fullerene derivatives was designed to further investigate the possible biological and pharmaceutical action and can act as potential antioxidants. Initially, the reactions of various azomethine ylides studied, using the amino acids glycine and sarcosine, and their esters, in order to understand the 1,3-dipolar cycloaddition mechanism and process the corresponding spectroscopic data. Then we investigated the same type cycloaddition, of sulfur-substituted glycine esters to the fullerene C60 in order to introduce the corresponding fullerene derivatives of the sulfur group, with a view to further chemical modification. Finally, we managed to synthesize amides from thio-substituted imines of glycine and probed by the 1,3-dipolar cycloaddition of those in C60. Subsequently, the study of oxidative cycloaddition of various related systems, was investigated, in order to study the synthesis of dihydro and tetrahydro-benzofuran systems which are potent, structural components of natural products. Originally protecting a hydroxyl group of hydroquinone, we perform an oxidative cycloaddition reaction with electron rich alkenes for dihydrobenzofuran composition. Then in the same manner tetrahydrobenzofuran derivatives were synthesized. Finally the aromatization of some systems was reached, by using the well known compound DDQ, and synthesis of precursors derivatives of coumarins.
In this thesis we studied the reaction of 1,3-dipolar cycloaddition, of several types of azomethine ylides to C60 and the oxidative cycloaddition reaction of para-substituted phenols with electron-rich alkenes. The synthesis of aza-heterocyclic fullerene derivatives was designed to further investigate the possible biological and pharmaceutical action and can act as potential antioxidants. Initially, the reactions of various azomethine ylides studied, using the amino acids glycine and sarcosine, and their esters, in order to understand the 1,3-dipolar cycloaddition mechanism and process the corresponding spectroscopic data. Then we investigated the same type cycloaddition, of sulfur-substituted glycine esters to the fullerene C60 in order to introduce the corresponding fullerene derivatives of the sulfur group, with a view to further chemical modification. Finally, we managed to synthesize amides from thio-substituted imines of glycine and probed by the 1,3-dipolar cycloaddition of those in C60. Subsequently, the study of oxidative cycloaddition of various related systems, was investigated, in order to study the synthesis of dihydro and tetrahydro-benzofuran systems which are potent, structural components of natural products. Originally protecting a hydroxyl group of hydroquinone, we perform an oxidative cycloaddition reaction with electron rich alkenes for dihydrobenzofuran composition. Then in the same manner tetrahydrobenzofuran derivatives were synthesized. Finally the aromatization of some systems was reached, by using the well known compound DDQ, and synthesis of precursors derivatives of coumarins.
Περιγραφή
Λέξεις-κλειδιά
Χημικές ενώσεις, Άνθρακας, Φουλλερενίο
Θεματική κατηγορία
Χημικές ενώσεις
Παραπομπή
Σύνδεσμος
Γλώσσα
el
Εκδίδον τμήμα/τομέας
Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας
Όνομα επιβλέποντος
Σκομπρίδης, Κωνσταντίνος
Εξεταστική επιτροπή
Σκομπρίδης, Κωνσταντίνος
Θεοδώρου, Βασιλική
Σίσκος, Μιχαήλ
Θεοδώρου, Βασιλική
Σίσκος, Μιχαήλ
Γενική Περιγραφή / Σχόλια
Ίδρυμα και Σχολή/Τμήμα του υποβάλλοντος
Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας
Πίνακας περιεχομένων
Χορηγός
Βιβλιογραφική αναφορά
Βιβλιογραφία: σ. 152-159
Ονόματα συντελεστών
Αριθμός σελίδων
161 σ.
Λεπτομέρειες μαθήματος
item.page.endorsement
item.page.review
item.page.supplemented
item.page.referenced
Άδεια Creative Commons
Άδεια χρήσης της εγγραφής: Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 United States