Enantioselective synthesis of (-)-dihydrocodeinone: A short formal synthesis of (-)-morphine
Φόρτωση...
Ημερομηνία
Συγγραφείς
Parker, K. A.
Fokas, D.
Τίτλος Εφημερίδας
Περιοδικό ISSN
Τίτλος τόμου
Εκδότης
American Chemical Society
Περίληψη
Τύπος
Είδος δημοσίευσης σε συνέδριο
Είδος περιοδικού
peer reviewed
Είδος εκπαιδευτικού υλικού
Όνομα συνεδρίου
Όνομα περιοδικού
Journal of Organic Chemistry
Όνομα βιβλίου
Σειρά βιβλίου
Έκδοση βιβλίου
Συμπληρωματικός/δευτερεύων τίτλος
Περιγραφή
The radical cyclization approach to the morphine alkaloids has been applied in an asymmetric synthesis of (-)-dihydrocodeinone. A chiral cyclohexenol (R-32), from the CBS reduction of the enone, is the source of chirality. The first key step, tandem closure in which stereochemistry is controlled by geometric constraints, (-)-15b -> (+)-16, was followed by an unprecedented reductive hydroamination, completing the synthesis of (-)-dihydroisocodeine ((-)-17) in 13 steps from commercially available materials.
Περιγραφή
Λέξεις-κλειδιά
lithium aluminum-hydride, asymmetric reduction, radical cyclizations, kinetic resolution, formamidinesulfinic acid, enantiomeric purity, morphine alkaloids, 5-exo cyclizations, aminyl radicals, cyclic-ketones
Θεματική κατηγορία
Παραπομπή
Σύνδεσμος
<Go to ISI>://000234837500001
Γλώσσα
en
Εκδίδον τμήμα/τομέας
Όνομα επιβλέποντος
Εξεταστική επιτροπή
Γενική Περιγραφή / Σχόλια
Ίδρυμα και Σχολή/Τμήμα του υποβάλλοντος
Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Μηχανικών Επιστήμης Υλικών