Stereoselective Access to Tetrahydropyranylacetic Acid-Derivatives - Simple Synthesis of (+)-(S,S)-(Cis-6-Methyltetrahydropyran-2-Yl)Acetic Acid
Φόρτωση...
Ημερομηνία
Συγγραφείς
Ragoussis, V.
Theodorou, V.
Τίτλος Εφημερίδας
Περιοδικό ISSN
Τίτλος τόμου
Εκδότης
Thieme Publishing
Περίληψη
Τύπος
Είδος δημοσίευσης σε συνέδριο
Είδος περιοδικού
peer reviewed
Είδος εκπαιδευτικού υλικού
Όνομα συνεδρίου
Όνομα περιοδικού
Synthesis-Stuttgart
Όνομα βιβλίου
Σειρά βιβλίου
Έκδοση βιβλίου
Συμπληρωματικός/δευτερεύων τίτλος
Περιγραφή
The reaction of the lactols 1 a-1 d, with malonic acid in hot dimethyl sulfoxide, in the presence of piperidinium acetate as catalyst, gives the corresponding (tetrahydrofuran-2-yl)acetic acids 2 a, c and (tetrahydropyran-2-yl)acetic acids 2 b, d in high yield (65-75 %). While the synthesis of the (6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid (2 d) is highly stereoselective (cis/trans ratio 20:1), no stereoselection was observed with the (5-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetic acid (2c) (cis/trans ratio 1:1). This reaction was applied for the synthesis of natural (+)-(S,S)-(cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid (7), minor constituent of the glandular secretion of the civet cat.
Περιγραφή
Λέξεις-κλειδιά
trans-2,5-disubstituted tetrahydrofurans, condensation, constituent, reduction, route
Θεματική κατηγορία
Παραπομπή
Σύνδεσμος
<Go to ISI>://A1993KK38300026
Γλώσσα
en
Εκδίδον τμήμα/τομέας
Όνομα επιβλέποντος
Εξεταστική επιτροπή
Γενική Περιγραφή / Σχόλια
Ίδρυμα και Σχολή/Τμήμα του υποβάλλοντος
Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας