tele Nucleophilic Substitutions of Hydrogen in m-(Trichloromethyl)nitrobenzenes with Cyano and Ester Carbanions
Φόρτωση...
Ημερομηνία
Συγγραφείς
Surowiec, M.
Belekos, D.
Makosza, M.
Varvounis, G.
Τίτλος Εφημερίδας
Περιοδικό ISSN
Τίτλος τόμου
Εκδότης
Wiley-VCH Verlag
Περίληψη
Τύπος
Είδος δημοσίευσης σε συνέδριο
Είδος περιοδικού
peer reviewed
Είδος εκπαιδευτικού υλικού
Όνομα συνεδρίου
Όνομα περιοδικού
European Journal of Organic Chemistry
Όνομα βιβλίου
Σειρά βιβλίου
Έκδοση βιβλίου
Συμπληρωματικός/δευτερεύων τίτλος
Περιγραφή
Stabilized carbanions of malonates, 2-phenylacetonitrile, or isopropyl 2-phenylacetate add to m-(trichloromethyl)nitrobenzene derivatives to form sigma(H) adducts that lose a chloride ion to give intermediate exo-dichloromethylene nitrocyclohexadienes. These undergo re-aromatization through 1,5-hydrogen shift to yield tele substitution mono adducts. Depending on the stoichiometry of the nitroarene to the carbanion, further addition of the nucleophile to the tele mono adduct can yield a mixture of products that are either double or triple adducts. At low temperature, the ail adducts undergo direct 1,2-addition in competition with chloride ion elimination/1,5-hydrogen shift.
Περιγραφή
Λέξεις-κλειδιά
carbanions, michael addition, arenes, nucleophilic substitution, elimination, c-nucleophiles, nitroarenes, transformations, chemistry, salts, ring
Θεματική κατηγορία
Παραπομπή
Σύνδεσμος
<Go to ISI>://000279746300017
http://onlinelibrary.wiley.com/store/10.1002/ejoc.200901303/asset/3501_ftp.pdf?v=1&t=hmrgi8bh&s=3518642090e13c0b13990accbb2929e048fc9091
http://onlinelibrary.wiley.com/store/10.1002/ejoc.200901303/asset/3501_ftp.pdf?v=1&t=hmrgi8bh&s=3518642090e13c0b13990accbb2929e048fc9091
Γλώσσα
en
Εκδίδον τμήμα/τομέας
Όνομα επιβλέποντος
Εξεταστική επιτροπή
Γενική Περιγραφή / Σχόλια
Ίδρυμα και Σχολή/Τμήμα του υποβάλλοντος
Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας