Quantitative preparation of 3,4-di(methylene)tetrahydrothiophene-1,1-dioxide by Zn-induced 1,4-debromination. A valuable 6-C reactive diene in [4+2] cycloadditions with DMAD and [60]fullerene
Φόρτωση...
Ημερομηνία
Συγγραφείς
Markoulides, M. S.
Ioannou, C. P.
Manos, M. J.
Chronakis, N.
Τίτλος Εφημερίδας
Περιοδικό ISSN
Τίτλος τόμου
Εκδότης
Royal Society of Chemistry
Περίληψη
Τύπος
Είδος δημοσίευσης σε συνέδριο
Είδος περιοδικού
peer reviewed
Είδος εκπαιδευτικού υλικού
Όνομα συνεδρίου
Όνομα περιοδικού
Rsc Advances
Όνομα βιβλίου
Σειρά βιβλίου
Έκδοση βιβλίου
Συμπληρωματικός/δευτερεύων τίτλος
Περιγραφή
Optimum reaction conditions for the quantitative preparation of the highly reactive 3,4-di(methylene) tetrahydrothiophene-1,1-dioxide are described. The method involves the zinc-induced 1,4-debromination of 3,4-bis(bromomethyl)-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide in acetone solvent either by using conventional heating, microwave or ultrasonic irradiation. The [4+2] cycloaddition reaction of 3,4-di(methylene) tetrahydrothiophene-1,1-dioxide with dienophiles such as DMAD and C-60 led to the efficient and clean formation of the corresponding Diels-Alder cycloadducts. Specifically for [60]fullerene, the short-chain C-60 monoadduct was formed in a short reaction time and in high overall yield (56%). In contrast, the iodine-induced 1,4-debromination using KI in toluene, in the presence of 18-crown-6 as a phase transfer catalyst, failed to give the corresponding [4+2] C-60 monoadduct at room temperature or in refluxing toluene and a low product yield (13%) was only obtained at a temperature of 45-50 degrees C.
Περιγραφή
Λέξεις-κλειδιά
diels-alder reaction, mechanochemical synthesis, sulfur-dioxide, o-quinodimethane, fullerene dimer, solar-cells, single bond, c-60, expansion, stereochemistry
Θεματική κατηγορία
Παραπομπή
Σύνδεσμος
<Go to ISI>://000312148500038
http://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2012/ra/c2ra22502f
http://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2012/ra/c2ra22502f
Γλώσσα
en
Εκδίδον τμήμα/τομέας
Όνομα επιβλέποντος
Εξεταστική επιτροπή
Γενική Περιγραφή / Σχόλια
Ίδρυμα και Σχολή/Τμήμα του υποβάλλοντος
Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας