Reactions of Phenyltriazolinedione with Alkenes - Stereochemistry of Methanol Adducts to Aziridinium Imide Intermediates
Φόρτωση...
Ημερομηνία
Συγγραφείς
Smonou, I.
Khan, S.
Foote, C. S.
Elemes, Y.
Mavridis, I. M.
Pantidou, A.
Orfanopoulos, M.
Τίτλος Εφημερίδας
Περιοδικό ISSN
Τίτλος τόμου
Εκδότης
American Chemical Society
Περίληψη
Τύπος
Είδος δημοσίευσης σε συνέδριο
Είδος περιοδικού
peer reviewed
Είδος εκπαιδευτικού υλικού
Όνομα συνεδρίου
Όνομα περιοδικού
J Am Chem Soc
Όνομα βιβλίου
Σειρά βιβλίου
Έκδοση βιβλίου
Συμπληρωματικός/δευτερεύων τίτλος
Περιγραφή
The addition of 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) and the stereochemistry of methanol/PTAD adduct formation with cis- and trans-2-butenes, 1-methylcyclopentene, (E)-2-methyl-2-butene-1,1,1-d(3), and substituted indenes (indene, 2-methylindene, 2,3-dimethylindene) have been investigated. There is no loss of stereochemistry in the addition of MeOH and PTAD to butenes, 1-methylcyclopentene, 2-methyl-2-butene, and indene. However, in methyl-substituted indenes 9 and 14, loss of stereochemistry at the reaction center is observed. An aziridinium imide (AI) is proposed as an intermediate in all these systems. The stability of the AI intermediate and its equilibration with an open zwitterion depend on the particular system. Only in the benzylically-stabilized tertiary indenes is the open zwitterion stable enough to cause loss of stereochemistry.
Περιγραφή
Λέξεις-κλειδιά
triazolinedione-olefin reactions, singlet oxygen, ene-reaction, photo-oxidation, low-temperature, chemistry, mechanism, n-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione, dependence, indenes
Θεματική κατηγορία
Παραπομπή
Σύνδεσμος
<Go to ISI>://A1995RJ03500006
http://pubs.acs.org/doi/pdfplus/10.1021/ja00132a006
http://pubs.acs.org/doi/pdfplus/10.1021/ja00132a006
Γλώσσα
en
Εκδίδον τμήμα/τομέας
Όνομα επιβλέποντος
Εξεταστική επιτροπή
Γενική Περιγραφή / Σχόλια
Ίδρυμα και Σχολή/Τμήμα του υποβάλλοντος
Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας