Structural characterization of selenium and selenium-diiodine analogues of the antithyroid drug 6-n-propyl-2-thiouracil and its alkyl derivatives

Φόρτωση...
Μικρογραφία εικόνας

Ημερομηνία

Συγγραφείς

Antoniadis, C. D.
Blake, A. J.
Hadjikakou, S. K.
Hadjiliadis, N.
Hubberstey, P.
Schroder, M.
Wilson, C.

Τίτλος Εφημερίδας

Περιοδικό ISSN

Τίτλος τόμου

Εκδότης

Blackwell

Περίληψη

Τύπος

Είδος δημοσίευσης σε συνέδριο

Είδος περιοδικού

peer reviewed

Είδος εκπαιδευτικού υλικού

Όνομα συνεδρίου

Όνομα περιοδικού

Acta Crystallographica Section B-Structural Science

Όνομα βιβλίου

Σειρά βιβλίου

Έκδοση βιβλίου

Συμπληρωματικός/δευτερεύων τίτλος

Περιγραφή

The structures of four selenium analogues of the antithyroid drug 6-n-propyl-2-thiouracil [systematic name: 2,3-dihydro-6n-propyl-2-thioxopyrimidin-4(1H)-one], namely 6-methyl-2-selenouracil, C5H6N2OSe (1), 6-ethyl-2-selenouracil, C6H8N2OSe (2), 6-n-propyl-2-selenouracil, C7H10N2OSe (3), and 6-isopropyl-2-selenouracil, C7H10N2OSe (4), are described, along with that of the dichloromethane monosolvate of 6-isopropyl-2-selenouracil, C7H10N2OSe (.) CH2Cl2 (4 (.) CH2Cl2). The extended structure of (1) is a two-dimensional sheet of topology 6(3) with a brick-wall architecture. The extended structures of (2) and (4) are analogous, being based on a chain of eight-membered R-8(6)(32) hydrogen-bonded rings. In (3) and (4(.)CH(2)Cl(2)), R-2(2)(8) hydrogen bonding links molecules into chains. 6-n-Propyl-2-selenouracil(.)I(2), (C7H10N2OSeI2)-I-. (7), is a charge-transfer complex with a 'spoke' structure, the extended structure of which is based on a linear chain formed principally by intermolecular N-H O-... hydrogen bonds. Re-crystallization of 6-methyl-2-selenouracil or (7) from acetone gave crystals of the diselenides [N-(6'-ethyl-4'-pyrimidone)(6-ethyl-2-selenouracil) (2)(Se-Se)](.)2H(2)O (9(.)2H(2)O) or [N-(6'-n-propyl-4'-pyrimidone)(6-n-propyl-2-selenouracil)(2)(Se-Se)] (10), respectively: these have similar extended chain structures formed via N-H (...) O and C-H (...) O hydrogen bonds, stacked to give two-dimensional sheets. Re-crystallization of (7) from methanol/acetonitrile led via deselenation to the formation of crystals of 6-n-propyl-2-uracil (11), in which six symmetry-related molecules combine to form a six-membered R-6(6)(24) hydrogen-bonded ring, with each pair of molecules linked by an R-2(2)(8) motif.

Περιγραφή

Λέξεις-κλειδιά

crystal structure, polyiodide networks, iodine complex, template, bonds

Θεματική κατηγορία

Παραπομπή

Σύνδεσμος

<Go to ISI>://000238996600007
http://journals.iucr.org/b/issues/2006/04/00/so5003/so5003.pdf

Γλώσσα

en

Εκδίδον τμήμα/τομέας

Όνομα επιβλέποντος

Εξεταστική επιτροπή

Γενική Περιγραφή / Σχόλια

Ίδρυμα και Σχολή/Τμήμα του υποβάλλοντος

Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας

Πίνακας περιεχομένων

Χορηγός

Βιβλιογραφική αναφορά

Ονόματα συντελεστών

Αριθμός σελίδων

Λεπτομέρειες μαθήματος

item.page.endorsement

item.page.review

item.page.supplemented

item.page.referenced