C-terminal N-alkylated peptide amides resulting from the linker decomposition of the Rink amide resin. A new cleavage mixture prevents their formation
Φόρτωση...
Ημερομηνία
Συγγραφείς
Stathopoulos, P.
Papas, S.
Tsikaris, V.
Τίτλος Εφημερίδας
Περιοδικό ISSN
Τίτλος τόμου
Εκδότης
Περίληψη
Τύπος
Είδος δημοσίευσης σε συνέδριο
Είδος περιοδικού
peer reviewed
Είδος εκπαιδευτικού υλικού
Όνομα συνεδρίου
Όνομα περιοδικού
Journal of Peptide Science
Όνομα βιβλίου
Σειρά βιβλίου
Έκδοση βιβλίου
Συμπληρωματικός/δευτερεύων τίτλος
Περιγραφή
Decomposition of the resin linkers during TFA cleavage of the peptides in the Fmoc strategy leads to alkylation of sensitive amino acids. The C-terminal amide alkylation, reported for the first time, is shown to be a major problem in peptide amides synthesized on the Rink amide resin. This side reaction Occurs as a result. of the Rink amide linker decomposition under TFA treatment of the peptide resin. The use of 1,3-dimethoxybenzene in a cleavage cocktail prevents almost quantitatively formation of C-terminal N-alkylated peptide amides. Oxidized by-product in the tested Cys- and Met-containing peptides were not observed, even if thiols were not used in the cleavage mixture. Copyright (c) 2005 European Peptide Society and John Wiley & Sons, Ltd.
Περιγραφή
Λέξεις-κλειδιά
cleavage scavengers, c-terminal n-alkylated amides, 1,3-dimethoxybenzene scavenger, linker decomposition, reagent 1, rink amide resin, trp alkylation, solid-phase synthesis, trifluoroacetic-acid, synthetic peptides, protecting groups, side reactions, tryptophan, scavengers
Θεματική κατηγορία
Παραπομπή
Σύνδεσμος
<Go to ISI>://000235942600009
http://onlinelibrary.wiley.com/store/10.1002/psc.706/asset/706_ftp.pdf?v=1&t=h0f8sb2p&s=29fdc223577fd734005bf8b3ee1bda86c70b22de
http://onlinelibrary.wiley.com/store/10.1002/psc.706/asset/706_ftp.pdf?v=1&t=h0f8sb2p&s=29fdc223577fd734005bf8b3ee1bda86c70b22de
Γλώσσα
en
Εκδίδον τμήμα/τομέας
Όνομα επιβλέποντος
Εξεταστική επιτροπή
Γενική Περιγραφή / Σχόλια
Ίδρυμα και Σχολή/Τμήμα του υποβάλλοντος
Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας