On the Intramolecular 1,4-Dipolar Cycloaddition Reaction of Thiazinium Betaines for the Construction of Aza-, Diaza-, and Polyaza HeterocyclicRing Systems
Φόρτωση...
Ημερομηνία
Συγγραφείς
Padwa, A.;
Coats, S.J.;
Harring, S.R.;
Hadjiarapoglou, L.;
Semones, A.
Τίτλος Εφημερίδας
Περιοδικό ISSN
Τίτλος τόμου
Εκδότης
Georg Thieme Verlag
Περίληψη
Τύπος
Είδος δημοσίευσης σε συνέδριο
Είδος περιοδικού
peer reviewed
Είδος εκπαιδευτικού υλικού
Όνομα συνεδρίου
Όνομα περιοδικού
Synthesis
Όνομα βιβλίου
Σειρά βιβλίου
Έκδοση βιβλίου
Συμπληρωματικός/δευτερεύων τίτλος
Περιγραφή
A series of bicyclic anhydro-4-hydroxy-2-oxo-1,3-thiazinium hydroxides containing tethered Ο€-systems are easily prepared from the reaction of thiolactams with 1,3-bielectrophiles. These cross-conjugated heteroaromatic betaines undergo regio- and stereospecific 1,4-dipolar cycloaddition in good yield to produce cycloadducts containing a carbonyl sulfide bridge which can be induced to lose COS on further heating. Two of the cycloadducts were characterized by single crystal X-ray determinations. Control of ring size in the final product of the cycloaddition can be achieved by variation of the dipolarophilic chain length. Entry to the [6,6,5]- and [6,6,6]pyridone ring systems was possible using phenylalkynyl-substituted thioamides. Intramolecular 1,4-dipolar cycloaddition of a thiazinium betaine dipole also occurs across an indolyl Ο€-bond. With only one substituent group in the 9-position of the bicyclic betaine, the reaction takes an entirely different course unless a highly activated Ο€-bond is incorporated into the tether. The preferred reaction with modestly activated Ο€-systems corresponds to loss of the activated proton to produce an S,N-ketene acetal. When a ketene S,S-acetal group was incorporated onto the side chain, the 1,4-dipolar cycloaddition reaction was facilitated relative to proton loss.
Περιγραφή
Λέξεις-κλειδιά
intramolecular - dipolar-cycloaddition - 1,4-dipole - heteroaromatic - cross-conjugated - betaine - 1,3-thiazinium hydroxide - S,S-ketene acetal - thioamide - cyclization
Θεματική κατηγορία
Παραπομπή
Σύνδεσμος
https://www.thieme-connect.com/ejournals/abstract/10.1055/s-1995-4032?locale=en&LgSwitch=1
Γλώσσα
en
Εκδίδον τμήμα/τομέας
Όνομα επιβλέποντος
Εξεταστική επιτροπή
Γενική Περιγραφή / Σχόλια
Ίδρυμα και Σχολή/Τμήμα του υποβάλλοντος
Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας