Στερεοεκλεκτικές Dies-Alder και Retro-Alder αντιδράσεις προστατευμένων-βενζοκινονών (ΜΟΒs)
| dc.contributor.author | Πανταζής, Παναγιώτης | el |
| dc.date.accessioned | 2020-11-10T09:13:18Z | |
| dc.date.available | 2020-11-10T09:13:18Z | |
| dc.identifier.uri | https://olympias.lib.uoi.gr/jspui/handle/123456789/30246 | |
| dc.identifier.uri | http://dx.doi.org/10.26268/heal.uoi.10134 | |
| dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 United States | * |
| dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/us/ | * |
| dc.subject | Diels-Alder reaction | en |
| dc.subject | MOBs | en |
| dc.title | Στερεοεκλεκτικές Dies-Alder και Retro-Alder αντιδράσεις προστατευμένων-βενζοκινονών (ΜΟΒs) | el |
| heal.abstract | Στην παρούσα μεταπτυχιακή διατριβή μελετήθηκαν οι αντιδράσεις διάφορων προστατευμένων ο-βενζοκινονών με κυκλικά και άκυκλα αλκένια. Οι 2-μεθοξυ φαινόλες μπορούν πολύ εύκολα να οξειδωθούν από διακετοξυιωδοβενζόλιο (DIAB), παρουσία μεθανόλης σε θερμοκρασία δωματίου, και να δώσουν 6,6-διμεθοξυκυκλοεξα-2,4-διεν-1-όνες, οι οποίες είναι ευρύτερα γνωστές ως προστατευμένες ο-βενζοκινόνες (MOBs). Στη συνέχεια, τα MOBs μπορούν να αντιδράσουν με διάφορα αλκένια, μέσω αντιδράσεων Diels-Alder προς υποκατεστημένες δικυκλο[2.2.2]οκτενόνες, οι οποίες παρουσιάζουν πολλές συνθετικές δυνατότητες. Τα MOBs από τη φύση τους, μπορούν να δράσουν είτε ως διένια, είτε ως διενόφιλα σε αντιδράσεις Diels-Alder. Αυτή η συμπεριφορά σε συνδυασμό με τη μεγάλη δραστικότητα που παρουσιάζουν, τα καθιστά πολύ ασταθή με αποτέλεσμα να αυτοδιμερίζονται ταχύτατα πριν προλάβουν να δώσουν τις επιθυμητές αντιδράσεις Diels-Alder με εξωτερικά διενόφιλα. Γι’ αυτό το λόγο, εφαρμόζεται η Retro Diels-Alder στρατηγική, κατά την οποία το διμερές υποβάλλεται σε αντίδραση Diels-Alder με τα αντίστοιχα διενόφιλα, για να δώσει τα τελικά επιθυμητά προϊόντα. Αξίζει να σημειωθεί ότι οι συγκεκριμένες αντιδράσεις Diels-Alder παρουσιάζουν μεγάλη τοπο- και στερεοεκλεκτικότητα. Σε όλες τις περιπτώσεις, από τα τέσσερα πιθανά προϊόντα λαμβάνεται ένα μοναδικό προϊόν και συγκεκριμένα το ορθο- ένδο- ισομερές. Εξαίρεση αποτελούν οι αντιδράσεις με το στυρόλιο και κάποια παρα- υποκατεστημένα στυρόλια που χρησιμοποιήθηκαν, οι οποίες έδωσαν μίγμα δύο ισομερών. | el |
| heal.abstract | In the current thesis we studied the reactions of various masked o-benzoquinones with cyclic and acyclic alkenes. 2-Μethoxy phenols can be oxidized easily by diacetoxyiodobenzene (DIAB), in the presence of methanol at room temperature, to furnish 6,6-dimethoxycycloexa-2,4-dien-1-ones, which are generally known as masked o-benzoquinones (MOBs). Then, the MOBs can react with various alkenes via Diels-Alder reactions to furnish substituted bicyclo[2.2.2]octenones, which have many synthetic possibilities. MOBs by their nature, can act either as dienes, either as dienophiles in Diels-Alder reactions. This behavior along with the high reactivity the MOBs are presenting, makes them very unstable resulting in facile dimerization before they give the desired Diels-Alder reactions with external dienophiles. Because of the dimerization, the Retro Diels-Alder strategy is applied, wherein the dimer is submited to Diels-Alder reaction with the corresponding dienophiles to give the final desired products. It is worth mentioning that these Diels-Alder reactions exhibit high regioselectivity and stereoselectivity. In all cases, the ortho-endo isomer is obtained as a sole product, although there are four possible products. Styrene and some p-substituted styrenes that were used are an exception, as the Diels-Alder reactions that were tested with these alkenes furnished a mixture of two isomers. | en |
| heal.academicPublisher | Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας | el |
| heal.academicPublisherID | uoi | |
| heal.access | free | |
| heal.advisorName | Σκομπρίδης, Κωνσταντίνος | el |
| heal.bibliographicCitation | Βιβλιογραφία: σ. 133-137 | el |
| heal.classification | Diels-Alder reaction | |
| heal.committeeMemberName | Σκομπρίδης, Κωνσταντίνος | el |
| heal.committeeMemberName | Θεοδώρου, Βασιλική | el |
| heal.committeeMemberName | Σίσκος, Μιχαήλ | el |
| heal.dateAvailable | 2020-11-10T09:14:18Z | |
| heal.fullTextAvailability | true | |
| heal.language | el | |
| heal.numberOfPages | 137 σ. | |
| heal.publicationDate | 2016 | |
| heal.recordProvider | Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας | el |
| heal.type | masterThesis | |
| heal.type.el | Μεταπτυχιακή εργασία | el |
| heal.type.en | Master thesis | en |
Αρχεία
Πρωτότυπος φάκελος/πακέτο
1 - 1 of 1
Φόρτωση...
- Ονομα:
- Μ.Ε. ΠΑΝΤΑΖΗΣ ΠΑΝΑΓΙΩΤΗΣ 2016.pdf
- Μέγεθος:
- 5.03 MB
- Μορφότυπο:
- Adobe Portable Document Format
- Περιγραφή:
Φάκελος/Πακέτο αδειών
1 - 1 of 1
Φόρτωση...
- Ονομα:
- license.txt
- Μέγεθος:
- 1.71 KB
- Μορφότυπο:
- Item-specific license agreed upon to submission
- Περιγραφή: