Nucleophile-solvent isotope effects between methanol isotopomers during the interception of aziridinium imide-'like' closed intermediates
Φόρτωση...
Ημερομηνία
Συγγραφείς
Syrgiannis, Z.
Elemes, Y.
Τίτλος Εφημερίδας
Περιοδικό ISSN
Τίτλος τόμου
Εκδότης
Elsevier
Περίληψη
Τύπος
Είδος δημοσίευσης σε συνέδριο
Είδος περιοδικού
peer reviewed
Είδος εκπαιδευτικού υλικού
Όνομα συνεδρίου
Όνομα περιοδικού
Tetrahedron Lett
Όνομα βιβλίου
Σειρά βιβλίου
Έκδοση βιβλίου
Συμπληρωματικός/δευτερεύων τίτλος
Περιγραφή
Deuterated methanol isotopomers were found to compete efficiently with normal methanol during the interception of an intermediate with structural characteristics of the aziridinium imide, formed in the reaction of N-phenyttriazolinedione with simple alkenes such as 2-methylpropene, 2-methyl-2-butene, and 2,3-dimethyl-2-butene. In general, a (trideuterio)methyl-group bearing methanol was found to add at the tertiary carbon atom of the intermediate more efficiently with regard to hydrogen isotopomeric methanol, and this result is explained in terms of the nucleophile-solvent isotope effect in an S(N)2-'Iike' transition state of solvent addition to the intermediate. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
Περιγραφή
Λέξεις-κλειδιά
ene reactions, triazolinediones, solvent addition, solvent isotope effects, triazolinedione ene reactions, transition-state structure, singlet oxygen, temperature-dependence, pyruvate decarboxylase, enzyme action, cis-alkenes, stereochemistry, nitrosoarene, mechanisms
Θεματική κατηγορία
Παραπομπή
Σύνδεσμος
<Go to ISI>://000240670800028
http://ac.els-cdn.com/S0040403906014626/1-s2.0-S0040403906014626-main.pdf?_tid=4fa71d6cfbeed81cd0be49dc06df0088&acdnat=1333029111_b58fcb6eb6d7acff336cf6f848dbcb08
http://ac.els-cdn.com/S0040403906014626/1-s2.0-S0040403906014626-main.pdf?_tid=4fa71d6cfbeed81cd0be49dc06df0088&acdnat=1333029111_b58fcb6eb6d7acff336cf6f848dbcb08
Γλώσσα
en
Εκδίδον τμήμα/τομέας
Όνομα επιβλέποντος
Εξεταστική επιτροπή
Γενική Περιγραφή / Σχόλια
Ίδρυμα και Σχολή/Τμήμα του υποβάλλοντος
Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας