Synthesis of 5-alkyl(or aryl)pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-ones by denitrocyclisation of N-alkyl(or aryl)-1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxamides. Evidence of a Smiles rearrangement
Φόρτωση...
Ημερομηνία
Συγγραφείς
Rotas, G.
Kimbaris, A.
Varvounis, G.
Τίτλος Εφημερίδας
Περιοδικό ISSN
Τίτλος τόμου
Εκδότης
Elsevier
Περίληψη
Τύπος
Είδος δημοσίευσης σε συνέδριο
Είδος περιοδικού
peer reviewed
Είδος εκπαιδευτικού υλικού
Όνομα συνεδρίου
Όνομα περιοδικού
Tetrahedron
Όνομα βιβλίου
Σειρά βιβλίου
Έκδοση βιβλίου
Συμπληρωματικός/δευτερεύων τίτλος
Περιγραφή
An efficient method for the synthesis of hitherto unknown alkyl(or aryl)pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-ones 8a-g, 16 and 17 has been established. The method is based on the synthesis of the corresponding N-alkyl(or aryl)-1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxamides 3a-c and 7a-c,e which undergo denitrocyclisation with NaH in DMF in 4.5 or 2 h. When 3a was treated with NaH in DMF for 30 min the product of a Smiles rearrangement, 9, was isolated. Under similar conditions but for 4.5 h 9 was converted into 8a. This confirms the involvement of a Smiles rearrangement during the denitrocyclisation process. Conversion of 3b into isomeric pyrroloquinoxalinones 12 and 13 confirms a process involving two pathways, direct denitrocylisation of 3b and Smiles rearrangement of 3b followed by denitrocylisation, respectively. Furthermore, denitrocylisation of 7d into pyrroloquinoxalinones 16 and 17 suggests that similar cyclisation pathways are followed by N-arylcarboxamides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
Περιγραφή
Λέξεις-κλειδιά
pyrroles, pyrroloquinoxalinones, denitrocyclisation, defluorocyclisation, smiles rearrangement, 5-ht3 receptor agonists, pyrrolo<1,2-a>quinoxaline derivatives
Θεματική κατηγορία
Παραπομπή
Σύνδεσμος
<Go to ISI>://000224953200003
http://ac.els-cdn.com/S0040402004015649/1-s2.0-S0040402004015649-main.pdf?_tid=d78f53ac-34ac-11e3-a2f2-00000aab0f01&acdnat=1381740450_946ba501450fce81b7613a0ddba9bb8f
http://ac.els-cdn.com/S0040402004015649/1-s2.0-S0040402004015649-main.pdf?_tid=d78f53ac-34ac-11e3-a2f2-00000aab0f01&acdnat=1381740450_946ba501450fce81b7613a0ddba9bb8f
Γλώσσα
en
Εκδίδον τμήμα/τομέας
Όνομα επιβλέποντος
Εξεταστική επιτροπή
Γενική Περιγραφή / Σχόλια
Ίδρυμα και Σχολή/Τμήμα του υποβάλλοντος
Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας