The Question of Electrophilic vs Nucleophilic Addition of Cyclic beta-Dicarbonyl Phenyliodonium Ylides: Electrophilic Cycloaddition of Diphenylketene
Φόρτωση...
Ημερομηνία
Συγγραφείς
Antos, A.
Elemes, Y.
Michaelides, A.
Nyxas, J. A.
Skoulika, S.
Hadjiarapoglou, L. P.
Τίτλος Εφημερίδας
Περιοδικό ISSN
Τίτλος τόμου
Εκδότης
American Chemical Society
Περίληψη
Τύπος
Είδος δημοσίευσης σε συνέδριο
Είδος περιοδικού
peer reviewed
Είδος εκπαιδευτικού υλικού
Όνομα συνεδρίου
Όνομα περιοδικού
Journal of Organic Chemistry
Όνομα βιβλίου
Σειρά βιβλίου
Έκδοση βιβλίου
Συμπληρωματικός/δευτερεύων τίτλος
Περιγραφή
The reaction of beta-dicarbonyl phenyliodonium ylides with diphenylketene at room temperature affords mixtures of lactone and aurone derivatives. The initial electrophilic attack of the iodonium ylide on the C-beta position of the diphenylketene, followed by cyclization of the zwitterionic species, and subsequent ejection of iodobenzene, affords the lactone and aurone cycloadducts. Treatment of beta-dicarbonyl iodonium ylides with acyl chlorides yields alpha-chloroenones with good to excellent yields.
Περιγραφή
Λέξεις-κλειδιά
c-h insertion, iodonium ylides, efficient synthesis, rhodium(ii)-catalyzed reaction, mechanism, alkenyl, chemistry, diketones, acid
Θεματική κατηγορία
Παραπομπή
Σύνδεσμος
<Go to ISI>://000311926100052
http://pubs.acs.org/doi/pdfplus/10.1021/jo3020787
http://pubs.acs.org/doi/pdfplus/10.1021/jo3020787
Γλώσσα
en
Εκδίδον τμήμα/τομέας
Όνομα επιβλέποντος
Εξεταστική επιτροπή
Γενική Περιγραφή / Σχόλια
Ίδρυμα και Σχολή/Τμήμα του υποβάλλοντος
Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας