Quinone Methides, and Benzoxetenes
Φόρτωση...
Ημερομηνία
Συγγραφείς
Adam, W.
Hadjiarapoglou, L.
Peters, K.
Sauter, M.
Τίτλος Εφημερίδας
Περιοδικό ISSN
Τίτλος τόμου
Εκδότης
American Chemical Society
Περίληψη
Τύπος
Είδος δημοσίευσης σε συνέδριο
Είδος περιοδικού
peer reviewed
Είδος εκπαιδευτικού υλικού
Όνομα συνεδρίου
Όνομα περιοδικού
J. Am. Chem. Soc.
Όνομα βιβλίου
Σειρά βιβλίου
Έκδοση βιβλίου
Συμπληρωματικός/δευτερεύων τίτλος
Περιγραφή
Low-temperature oxidation of the four possible regioisomeric methoxy-substituted benzofurans 1 by dimethyldioxirane afforded the rather labile epoxides 2, which are in equilibrium with their equally labile quinone methides 3 through reversible valence isomerization. Photochemical cyclization of the latter afforded the hitherto unknown benzoxetenes 4, which are sufficiently persistent at subambient temperatures to permit spectral characterization. The labile oxetenes 4 slowly revert to the same equilibrium mixtures of the epoxides 2 and quinone methides 3 as are obtained in the dioxirane epoxidation of the benzofurans 1. The mutual transformations of the benzofuran epoxides 2, quinone methides 3, and benzoxetenes 4 include thermal isomerization to the allylic alcohols S and their ring-opened tautomers S"™, nucleophilic trapping in the form of the methanol adducts 6 and their ring-opened tautomers 6"™, inverse Diels-Alder reaction to the [4 + 21 cycloadducts 7, and the 1,3-dipolar cycloaddition products 8 with tetracyanoethylene (TCNE).
Περιγραφή
Λέξεις-κλειδιά
Θεματική κατηγορία
Παραπομπή
Σύνδεσμος
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00072a012
Γλώσσα
en
Εκδίδον τμήμα/τομέας
Όνομα επιβλέποντος
Εξεταστική επιτροπή
Γενική Περιγραφή / Σχόλια
Ίδρυμα και Σχολή/Τμήμα του υποβάλλοντος
Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας