On the detection of both carbonyl and hydroxyl oxygens in amino acid derivatives: a O-17 NMR reinvestigation
Φόρτωση...
Ημερομηνία
Συγγραφείς
Theodorou, V.
Troganis, A. N.
Gerothanassis, I. P.
Τίτλος Εφημερίδας
Περιοδικό ISSN
Τίτλος τόμου
Εκδότης
Elsevier
Περίληψη
Τύπος
Είδος δημοσίευσης σε συνέδριο
Είδος περιοδικού
peer reviewed
Είδος εκπαιδευτικού υλικού
Όνομα συνεδρίου
Όνομα περιοδικού
Tetrahedron Lett
Όνομα βιβλίου
Σειρά βιβλίου
Έκδοση βιβλίου
Συμπληρωματικός/δευτερεύων τίτλος
Περιγραφή
The hypothesis and the conclusions of previous O-17 NMR studies on the detection of both oxygens of the carboxylic group of Boc-[O-17]Tyr(2,6-diClBzl)-OH in DMSO-d(6) solution (V. Tsikaris et al., Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8651) are reconsidered. The appearance of two discrete resonances at 340 and 175 ppm of this protected amino acid is not now attributed: (a) to the reduction of the intramolecular conformational exchange rate, due to the effect of intramolecular hydrogen bonding of the hydroxy part of the carboxyl with the carbonyl oxygen of the Boc-group, and (b) to the effect of solvent viscosity, suggested in the mentioned study. The cause of this phenomenon is now attributed to a strong hydrogen bonding of the polar proton acceptor solvent DMSO with the carboxy group, which effectively reduces the proton exchange rate, thus becoming slow on the O-17 NMR time scale. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
Περιγραφή
Λέξεις-κλειδιά
o-17 nmr, o-17-labelled amino acid derivatives, dmso, hydrogen boilding, dimethyl-sulfoxide, proton-transfer, benzoic-acid, aqueous-solution, acetic-acid, l-proline, 303.15 k, methanol, exchange, mixtures
Θεματική κατηγορία
Παραπομπή
Σύνδεσμος
<Go to ISI>://000189233200050
http://ac.els-cdn.com/S0040403904000802/1-s2.0-S0040403904000802-main.pdf?_tid=19735290-3247-11e3-a1c2-00000aacb360&acdnat=1381476850_54408ca894561d82a93ba6b700595a00
http://ac.els-cdn.com/S0040403904000802/1-s2.0-S0040403904000802-main.pdf?_tid=19735290-3247-11e3-a1c2-00000aacb360&acdnat=1381476850_54408ca894561d82a93ba6b700595a00
Γλώσσα
en
Εκδίδον τμήμα/τομέας
Όνομα επιβλέποντος
Εξεταστική επιτροπή
Γενική Περιγραφή / Σχόλια
Ίδρυμα και Σχολή/Τμήμα του υποβάλλοντος
Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας