Base-induced rearrangement of tritylamines to imines: discovery and investigation of the mechanism
Φόρτωση...
Ημερομηνία
Συγγραφείς
Τίτλος Εφημερίδας
Περιοδικό ISSN
Τίτλος τόμου
Εκδότης
Elsevier
Περίληψη
Τύπος
Είδος δημοσίευσης σε συνέδριο
Είδος περιοδικού
peer reviewed
Είδος εκπαιδευτικού υλικού
Όνομα συνεδρίου
Όνομα περιοδικού
Tetrahedron
Όνομα βιβλίου
Σειρά βιβλίου
Έκδοση βιβλίου
Συμπληρωματικός/δευτερεύων τίτλος
Περιγραφή
An unexpected compound, the aniline derived benzophenone imine, was isolated when tritylamine was treated with n-BuLi and alkyl halides, during the formation of N-alkyl tritylamines, in the process of preparing primary amines. A nucleophilic attack of the nitrogen anion of tritylamide on the adjacent C-bonded phenyl, either substituted or not, involving a bridging anionic intermediate, is proposed for this base-induced tritylamine rearrangement to produce the corresponding imine. Electron- withdrawing groups in the aromatic ring, favoring the negative charge development, affect the relative migratory tendencies. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
Περιγραφή
Λέξεις-κλειδιά
tritylamide, tritylamine, imine, aryl or phenyl migration, hydride loss, base-induced rearrangement, bridged anionic intermediate, molecular rearrangement, carbanions, ketimines, intermediate, migration, catalysis, amines
Θεματική κατηγορία
Παραπομπή
Σύνδεσμος
<Go to ISI>://000248133300009
http://ac.els-cdn.com/S0040402007004553/1-s2.0-S0040402007004553-main.pdf?_tid=dfa848c6-3a30-11e3-bdcd-00000aab0f6c&acdnat=1382346913_58ec829dbd2262fad7068abd973154e8
http://ac.els-cdn.com/S0040402007004553/1-s2.0-S0040402007004553-main.pdf?_tid=dfa848c6-3a30-11e3-bdcd-00000aab0f6c&acdnat=1382346913_58ec829dbd2262fad7068abd973154e8
Γλώσσα
en
Εκδίδον τμήμα/τομέας
Όνομα επιβλέποντος
Εξεταστική επιτροπή
Γενική Περιγραφή / Σχόλια
Ίδρυμα και Σχολή/Τμήμα του υποβάλλοντος
Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας