Synthesis of enantiopure alpha-deuteriated Boc-L-amino acids
Φόρτωση...
Ημερομηνία
Συγγραφείς
Elemes, Y.
Ragnarsson, U.
Τίτλος Εφημερίδας
Περιοδικό ISSN
Τίτλος τόμου
Εκδότης
Περίληψη
Τύπος
Είδος δημοσίευσης σε συνέδριο
Είδος περιοδικού
peer reviewed
Είδος εκπαιδευτικού υλικού
Όνομα συνεδρίου
Όνομα περιοδικού
Journal of the Chemical Society-Perkin Transactions 1
Όνομα βιβλίου
Σειρά βιβλίου
Έκδοση βιβλίου
Συμπληρωματικός/δευτερεύων τίτλος
Περιγραφή
An alternative scheme for the synthesis of enantiopure alpha-deuteriated amino acids from a common intermediate is presented. Methyl bis(methylsulfanyl)methylene [2,2-H-2(2)] glycinate was prepared in a mixture of MeOD and D2O with a catalytic amount of Na2CO3 and attached to (2R)-bornane-10,2-sultam. Alkylation of the corresponding enolate provided intermediates which after careful purification were first deprotected on nitrogen and then cleaved from the auxiliary to give deuteriated alpha-amino acids of very high purity (> 99% ee and > 98% D). These were directly converted into the corresponding Boc-L-[2-H-2]-Ala, -Leu,-Phe and -(O-Bzl)Tyr derivatives, suitable for application in peptide synthesis, Boc-[2,2-H-2(2)]Gly was also prepared.
Περιγραφή
Λέξεις-κλειδιά
asymmetric-synthesis, derivatives, enantiomers, separation, alkylation, chirality, complexes, peptides, phase, c-13
Θεματική κατηγορία
Παραπομπή
Σύνδεσμος
<Go to ISI>://A1996UC26300010
http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/1996/P1/p19960000537
http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/1996/P1/p19960000537
Γλώσσα
en
Εκδίδον τμήμα/τομέας
Όνομα επιβλέποντος
Εξεταστική επιτροπή
Γενική Περιγραφή / Σχόλια
Ίδρυμα και Σχολή/Τμήμα του υποβάλλοντος
Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας