Side reactions in the SPPS of Cys-containing peptides
Φόρτωση...
Ημερομηνία
Τίτλος Εφημερίδας
Περιοδικό ISSN
Τίτλος τόμου
Εκδότης
Springer-Verlag
Περίληψη
Τύπος
Είδος δημοσίευσης σε συνέδριο
Είδος περιοδικού
peer reviewed
Είδος εκπαιδευτικού υλικού
Όνομα συνεδρίου
Όνομα περιοδικού
Amino Acids
Όνομα βιβλίου
Σειρά βιβλίου
Έκδοση βιβλίου
Συμπληρωματικός/δευτερεύων τίτλος
Περιγραφή
Alkylation of sensitive amino acids during synthesis of biologically important peptides is a common and well-documented problem in Fmoc-based strategy. Herein, we probed for the first time an unexpected S-alkylation of Cys-containing peptides that occur during the final TFA cleavage of peptides from the Wang solid support. Through a battery of approaches (NMR, UV and LC-MS) the formed by-product was assigned as the alkylation of the cysteine sulfydryl group by the p-hydroxyl benzyl group derived from the acidic Wang linker decomposition. Factors affecting this side reaction were monitored and a protocol that minimizes the presence of the by-product is reported.
Περιγραφή
Λέξεις-κλειδιά
Alkylation, Amino Acid Sequence, Amino Acids/chemistry, Chromatography, High Pressure Liquid, Cysteine/*chemistry, Fluorenes/chemistry, Molecular Structure, Oligopeptides/*chemical synthesis/chemistry/isolation & purification, Solid-Phase Synthesis Techniques, Spectrometry, Mass, Electrospray Ionization
Θεματική κατηγορία
Παραπομπή
Σύνδεσμος
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23459989
http://download.springer.com/static/pdf/450/art%253A10.1007%252Fs00726-013-1471-7.pdf?auth66=1383208755_e3e97b30f7effffdf03851390978701e&ext=.pdf
http://download.springer.com/static/pdf/450/art%253A10.1007%252Fs00726-013-1471-7.pdf?auth66=1383208755_e3e97b30f7effffdf03851390978701e&ext=.pdf
Γλώσσα
en
Εκδίδον τμήμα/τομέας
Όνομα επιβλέποντος
Εξεταστική επιτροπή
Γενική Περιγραφή / Σχόλια
Ίδρυμα και Σχολή/Τμήμα του υποβάλλοντος
Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας