Complexation of flavonoids with iron: Structure and optical signatures
Φόρτωση...
Ημερομηνία
Συγγραφείς
Ren, J.
Meng, S.
Lekka, C. E.
Kaxiras, E.
Τίτλος Εφημερίδας
Περιοδικό ISSN
Τίτλος τόμου
Εκδότης
Περίληψη
Τύπος
Είδος δημοσίευσης σε συνέδριο
Είδος περιοδικού
peer reviewed
Είδος εκπαιδευτικού υλικού
Όνομα συνεδρίου
Όνομα περιοδικού
Journal of Physical Chemistry B
Όνομα βιβλίου
Σειρά βιβλίου
Έκδοση βιβλίου
Συμπληρωματικός/δευτερεύων τίτλος
Περιγραφή
Flavonoids exhibit antioxidant behavior believed to be related to their metal ion chelation ability. We investigate the complexation mechanism of several flavonoids, quercetin, luteolin, galangin, kaempferol, and chrysin, with iron, the most abundant type of metal ions in the body, through first-principles electronic structure calculations based on density functional theory (DFT). We find that the most likely chelation site for Fe is the 3-hydroxyl-4-carbonyl group, followed by 4-carbonyl-5-hydroxyl group and the 3'-4' hydroxyl (if present) for all of the flavonoid molecules studied. Three quercetin molecules are required to saturate the bonds of a single Fe ion by forming six orthogonal Fe-O bonds, though the binding energy per molecule is highest for complexes consisting of two quercetin molecules and one Fe atom, in agreement with experiment. Optical absorption spectra calculated with time-dependent DFT serve as signatures to identify various complexes. For the iron-quercetin complexes, we find a redshift of the first absorbance peak upon complexation in good agreement with experiment; this behavior is explained by the narrowing of the optical gap of quercetin because of Fe(d)-O(p) orbital hybridization.
Περιγραφή
Λέξεις-κλειδιά
lipid-peroxidation, quercetin, chelation, antioxidants, gas
Θεματική κατηγορία
Παραπομπή
Σύνδεσμος
<Go to ISI>://000252968000036
http://pubs.acs.org/doi/pdfplus/10.1021/jp076881e
http://pubs.acs.org/doi/pdfplus/10.1021/jp076881e
Γλώσσα
en
Εκδίδον τμήμα/τομέας
Όνομα επιβλέποντος
Εξεταστική επιτροπή
Γενική Περιγραφή / Σχόλια
Ίδρυμα και Σχολή/Τμήμα του υποβάλλοντος
Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας