Διπυρηνικά σύμπλοκα του Ru(II) τύπου διπλού “piano stool”

Loading...
Thumbnail Image

Date

Authors

Γεωργακοπούλου, Χριστίνα
Georgakopoulou, Christina

Journal Title

Journal ISSN

Volume Title

Publisher

Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας

Abstract

Type of the conference item

Journal type

Educational material type

Conference Name

Journal name

Book name

Book series

Book edition

Alternative title / Subtitle

συσχέτιση της σύνδεσής τους στο DNA με την κυτταροτοξική τους δραστικότητα
correlation of their DNA binding with their cytotoxic activity

Description

Το αυτοσυμπληρωματικό ολιγονουκλεοτίδιο d(5΄-CGCGAATTCGCG-3΄)2, γνωστό και ως δωδεκαμερές Dickerson χαρακτηρίστηκε με τη χρήση φασματοσκοπίας NMR μίας και δύο διαστάσεων και κατόπιν χρησιμοποιήθηκε για τη μελέτη των αλληλεπιδράσεων μιας σειράς διπυρηνικών συμπλόκων του τύπου η6-arene-Ru(II) με το DNA . Τα σύμπλοκα που χρησιμοποιήθηκαν έχουν τον γενικό τύπο {[(η6-cym)Ru(L)]2(μ-BL)}Cl4, cym = p-κουμένιο, L = 2,2΄-διπυριδίνη (bpy) ή 1,10-φαινανθρολίνη (phen), BL = 4,4΄-διπυριδίνη (BL-1), 1,2-δις(4-πυριδιλ-)αιθάνιο (BL-2) και 1,3-δις(4-πυριδιλ-)προπάνιο (BL-3). Τα σύμπλοκα που φέρουν φαινανθρολίνη, δηλαδή τα {[(η6-cym)Ru(phen)]2(μ-BL-i)}Cl4 , [i = 1, 2, 3 ή (4)Cl4, (5)Cl4 και (6)Cl4 αντίστοιχα] χρησιμοποιήθηκαν για να εξεταστεί ο τύπος πρόσδεσής του με το ολιγονουκλεοτίδιο d(5΄-CGCGAATTCGCG-3΄)2 μέσω τιτλοδοτήσεων με τη χρήση φασματοσκοπίας NMR, καθώς και φθορισμού. Με βάση τις μελέτες NMR το σύμπλοκο (4)Cl4 φαίνεται να αλληλεπιδρά συνδυαστικά μέσω παρεμβολής και πρόσδεσης στις αύλακες της διπλής έλικας, ενώ τα (5)Cl4 και (6)Cl4 να προσδένονται αποκλειστικά στις αύλακες . Από τις μετρήσεις φθορισμού προκύπτει ότι το σύμπλοκο (4)Cl4 προσδένεται ισχυρά στο DNA με σταθερά πρόσδεσης Kb = 12.133 × 103 M-1, ενώ τα (5)Cl4 και (6)Cl4 ασθενέστερα (Kb = 2.333 × 103 M-1 και Kb= 3.336 × 103 M-1 αντίστοιχα). Για λόγους σύγκρισης εξετάστηκε επίσης η αλληλεπίδραση της ίδιας αλληλουχίας DNA με το αντίστοιχο μονοπυρηνικό σύμπλοκο [(η6-cym)Ru(phen)(py)]2+ (7)Cl2. Τα αποτελέσματα του NMR, αλλά και του φθορισμού υπέδειξαν ασθενή σύνδεση, ενισχύοντας έτσι την υπόθεση για συμμετοχή και των δύο πυρήνων των διμεταλλικών συμπλόκων στην αλληλεπίδραση. Τα στοιχεία από τις φασματοσκοπικές μελέτες πλαισιώθηκαν από μοντέλα molecular docking για επαλήθευση του είδους πρόσδεσης, καθώς και από κυτταροτοξικές μελέτες που έδειξαν ικανοποιητική αποτελεσματικότητα των διπυρηνικών συμπλόκων (5)Cl4 και (6)Cl4 ενάντια στις καρκινικές σειρές A2780 και A2780 res.
The self-complementary oligonucleotide d(5΄-CGCGAATTCGCG-3΄)2, also known as the Dickerson dodecamer was characterized using one- and two-dimensional NMR spectroscopy. This DNA fragment was then used in order to study the interactions of a series of binuclear complexes of the general type η6-arene-Ru(II) with DNA. The complexes used have the general formula {[(η6-cym)Ru(L)]2(μ-BL)}Cl4, where cym = p-cymene, L = 2,2΄-bipyridine (bpy) or 1,10-phenanthroline (phen), BL = 4,4΄-bipyridine (BL-1), 1,2-bis(4-pyridyl)ethane (BL-2) and 1,3-bis(4-pyridyl)propane (BL-3). The phenanthroline-bearing complexes, namely {[(η6-cym)Ru(phen)]2(μ-BL-i)}Cl4 (i = 1, 2, 3 or (4)Cl4, (5)Cl4 and (6)Cl4 respectively) were used in order to examine their binding mode with the oligonucleotide d(5΄-CGCGAATTCGCG-3΄)2 through titrations, by using NMR spectroscopy and fluorescence techniques as well. Based on the NMR results, (4)Cl4 binds to the DNA strongly through both intercalation and groove binding, while (5)Cl4 and (6)Cl4 are groove binders. It is also shown through fluorescence, that (4)Cl4 binds stronger to the oligonucleotide (Kb= 12.133 ×103 M-1), than (5)Cl4 and (6)Cl4 (Kb = 2.333 × 103 M-1 and Kb = 3.336 × 103 M-1 correspondingly). Comparison with the mononuclear complex [(η6-cym)Ru(phen)(py)]2+ , (7)Cl2 (results both from NMR and fluorescence studies) revealed that this complex binds to the d(5΄-CGCGAATTCGCG-3΄)2 weakly. This result complies with the hypothesis that during the binuclear complexes’ interaction with the DNA both ruthenium moieties participate in the binding. Results from the spectroscopic techniques regarding the binding modes where also supported by molecular docking models. Lastly cytotoxic studies of the complexes (4)Cl4, (5)Cl4 and (6)Cl4 revealed significant anticancer activity for complexes (5)Cl4 and (6)Cl4 against the A2780 and A2780 res. cancer cell lines.

Description

Keywords

Κυτταροτοξικά σύμπλοκα Ru(II), Μαγνητικός πυρηνικός συντονισμός NMR, Ρουθήνιο, Νουκλεϊκά οξέα, Cytotoxic complexes of Ru(II), Nuclear magnetic resonance NMR, Nucleic acids

Subject classification

Νουκλεϊκά οξέα

Citation

Link

Language

el

Publishing department/division

Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών. Τμήμα Χημείας

Advisor name

Γαρούφης, Αχιλλέας

Examining committee

Γαρούφης, Αχιλλέας
Πλακατούρας, Ιωάννης
Μαλανδρίνος, Γεράσιμος

General Description / Additional Comments

Institution and School/Department of submitter

Πανεπιστήμιο Ιωαννίνων. Σχολή Θετικών Επιστημών

Table of contents

Sponsor

Bibliographic citation

Name(s) of contributor(s)

Number of Pages

132 σ.

Course details

Endorsement

Review

Supplemented By

Referenced By

Creative Commons license

Except where otherwised noted, this item's license is described as Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 United States